Siena ist noch heute unberührt in seinem mittelalterlichen Aussehen. Die Stadt wurde um den auch heute noch zentralen Treffpunkt Il Campo herumgebaut, der mit seiner halbrunden, an ein Amphitheater erinnernden Form zu den schönsten städtebaulichen Raumschöpfungen gehört. Er wird jeden Sommer am 2. Juli und 16. August zur Bühne der Explosion wirklicher Volksleidenschaft beim Palio: Der Wettstreit zwischen den einzelnen Stadtteilen von Siena hat seinen Höhepunkt in einem nur wenige Sekunden dauernden Pferderennen auf dem Campo. Der große muschelförmige Platz - im übrigens autofreien Zentrum - wird vom Palazzo Pubblico beherrscht, in dessen Innern sich das Museo Civico mit einigen der wichtigsten Nachweise der Malerschule von Siena befindet. Neben dem Palast steht der Torre del Mangia, ein Glockenturm, der 88 m hoch ist. Religiöses Zentrum der Stadt ist der Dom S. Maria Assunta, der im Innenraum in den typischen sienesischen Farben - schwarz und weiß - gestreift ist. Die Geschichte Sienas wurde stark von der ständigen Rivalität mit Florenz geprägt. Erst die Einverleibung der Städte in das Großherzogtum Toskana machte dem Hin und Her der kämpferischen Auseinandersetzungen 1559 ein Ende. Seinen wirtschaftlichen und politischen Aufstieg im Mittelalter verdankt Siena dem Bank- und Handelsgeschäft sowie einem florierenden Handwerk. Zwei unterschiedliche Aspekte prägen die Landschaft im Gebiet um Siena, der Stadt, die vielleicht mehr als jede andere ihre engen Verbindungen zur ländlichen Umgebung gehalten hat. Im Süden, in der kargen Crete, wird die Weite der Furchen nur durch wenige Häuser unterbrochen, die hoch oben auf den Hügeln zusammengeschlossen ein Bild von ungewöhnlicher Schönheit bieten. Die Crete wird oft als die eindrucksvollste Landschaft der Toskana bezeichnet. Im Norden ist die grüne Landschaft des Chianti zwischen Wäldern und Weinbergen hauptsächlich durch Menschenhand gekennzeichnet, denn die unterschiedliche Bodenbeschaffenheit bietet sich zur landwirtschaftlichen Nutzung an. Aus Chianti kommt der berühmte gleichnamige italienische Wein.